התשובה
יש להכשיר לכתחילה, וכפי שכתב הרמ"א (או"ח סי' תרלו סעי' א):
ואין לעשות הסכך קודם שיעשה הדפנות; ואם עשה טפח סמוך לסכך, מותר לסכך קודם שיעשה שאר הדפנות, כמו בחוטט בגדיש. (הגהות מיימוני פ"ה).
והסכימו לכך כל המפרשים על אתר: ט"ז, 'בכורי יעקב', 'משנה ברורה', ועוד. יתרה מזו: ישנם שני צדדי קולא להכשיר אף בתנאים פחות טובים: א) יש מקום רב להבנה שהדעה היותר עיקרית בחז"ל ובראשונים, היא שאין צורך להקדים את הדפנות לסכך. והאריך בזה ב'חזון עובדיה',[1] ומכוח זאת העלה להכשיר בדיעבד, כשהסכך קדם לדפנות. ב) לדעת ה'פרי מגדים', כאשר יש דופן אחת שלמה שצמודה לסכך, די בכך כדי להתיר הקדמת סיכוך לשאר הדפנות, אף אם אין בהן טפח. אמנם ה'בכורי יעקב' הקשה על דבריו. מכל מקום, שני צדדים אלו בוודאי מחזקים את ההכשר כאשר קיים טפח בשתי דפנות נוספות מלבד דופן הבית שאליה מחוברת הפרגולה. אלא שכאמור, ההכשר כבר חזק ומוסכם, ואינו צריך לחיזוק נוסף.